Depuis son enfance difficile dans les Appalaches, Milsap a toujours été attiré par le style simple et plaintif de la musique country. Sa voix lui permet de chanter sans effort le blues, le rhythm and blues, le pop et le rock; ses 40 titres ayant atteint la première place du palmarès couvrent une gamme stylistique plus étendue que celle de toutes les autres vedettes de la musique country. Milsap a souvent eu plaisir à se décrire comme un artiste pouvant changer de style musical. Mais en ce nouveau siècle, ses visites chez Stubbs à la station de radio WSM et au Grand Ole Opry ont éveillé chez lui l’intérêt de recommencer à chanter des chansons country plus élémentaires.

Ce qu’il n’a pas manqué de faire, de manière populaire, satisfaisante et avantageuse au cours des 40 dernières années, et maintenant il est redevenu Country Again. Ayant déjà joui d’une des carrières les plus remarquables de l’histoire de la musique moderne, Milsap pourrait très bien se reposer, rester à l’écart des studios et attendre que quelqu’un lui moule l’inévitable plaque de bronze qui se joindra un jour à celles de ses héros dans le Country Music Hall of Fame. Au lieu de cela, quelque chose le pousse à se réveiller tous les matins et à faire ce que d’autres appelleraient du travail, mais qui pour lui est essentiel à son existence. « Cette vie est un voyage merveilleux et je veux en profiter au maximum », explique-t-il. « Et la musique y joue un rôle essentiel. Je vis et je respire la musique tous les jours. »